As bases nitrogenadas são compostos constituídos por anéis, levemente alcalinos, que contêm nitrogênio. Juntamente com uma pentose (molécula de açúcar com cinco carbonos) eu um fosfato compõem o nucleotídeo, subunidade dos ácidos nucléicos DNA e RNA. São classificadas em dois grupos: purinas e pirimidinas.
As purinas, adenina (A) e guanina (G), são maiores e contém mais de um anel, ao contrário das pirimidinas, citosina (C), uracila (U) e timina (T), que são menores e compostas apenas por um anel. Ambas se combinam especificamente para formar o nucleotídeo, assim, adenina e timina, citosina e guanina, duas purinas e duas pirimidinas, se ligam por meio de pontes de hidrogênio, para formar o DNA, e, nesse mesmo arranjo, substituindo a timina pela uracila, têm-se o RNA.
Fórmulas estruturais planas das cinco bases nitrogenadas. Ilustração: logos2012 / Shutterstock.com
Os grupos funcionais mais importantes das purinas e purimidinas são os nitrogênios do anel, os grupos carbonilas e amino exocíclicos. As pontes de hidrogênio ocorrem entre os grupos amino e carbonila e permitem uma associação complementar de duas (e ocasionalmente de três ou quatro) fitas de ácidos nucléicos. Os padrões mais importantes de pontes de hidrogênio são aqueles definidos por James D. Watson e Francis Crick em 1953, em que A se liga especificamente a T (ou U) e G se liga a C. Esses dois tipos de pareamentos de bases predominam nas fitas duplas de DNA e RNA, e os tautômeros (isômeros de conversão simples, que se diferem entre si apenas pela posição do hidrogênio) são responsáveis por esses padrões. É esse pareamento de bases específico que permite a duplicação da informação genética.
As bases, tanto purinas quanto purimidinas, têm caráter hidrofóbico e são relativamente insolúveis nos pHs próximos à neutralidade das células. Em pHs ácidos ou alcalinos, as bases se tornam carregadas e sua solubilidade na água aumenta.
Geralmente se encontram empilhadas (como um empilhamento de moedas), em que os planos de seus anéis se posicionam paralelamente, o que envolve uma combinação de interações van der Walls e dipolo-dipolo entre as mesmas. Esse empilhamento também ajuda a diminuir o contato das bases com a água, além de ajudar a manter a estrutura tridimensional dos ácidos nucléicos.
Essas bases possuem uma variedade de propriedades químicas que afetam tanto a estrutura quanto a função dos ácidos nucléicos. As purinas e as purimidinas comuns no DNA e RNA são moléculas altamente conjugadas, uma propriedade com conseqüências importantes também para a distribuição eletrônica e a absorção dos ácidos nucléicos.
Referencias bibliográficas:
JOHNSON, Albert.RAFF, Lewis. WALTER, Roberts. Traduzido por LEIGA, Ana Beatriz Gorini da. Biologia Molecular da Célula. Porto Alegre: Atmed,2004.
KARP, Gerald.Traduzido por: CESARIO, Maria Dalva. Biologia celular e molecular: conceitos e experimentos. São Paulo: Manole, 2005.