O nitrobenzeno foi elaborado pela primeira vez em 1834 pelo químico alemão Eilhardt Mitscherlich, que submeteu o benzeno ao ácido nítrico fumegante, dando origem ao composto. Também é conhecido como nitrobenzol, óleo de amêndoas amargas, óleo de mirbano, ou ainda mirbano, sendo um nitrocomposto aromático, de fórmula molecular C6H5NO2.
É um líquido tóxico, amarelado, que apresenta odor semelhante ao de amêndoas. A sua estrutura é formada por um grupo funcional nitro (-NO2), ligado diretamente ao anel benzênico, que favorece a realização de forças dipolo permanente, promovendo ao composto característica polar. Adicionalmente, apresenta alta temperatura de ebulição na faixa de 210 – 211 ºC, ponto de fusão de 6 ºC, sendo miscível em etanol e acetona, e pouco solúvel em água.
A sua fabricação é realizada por meio de um processo de nitração, no qual ocorre a adição de um grupo nitro na molécula de benzeno. É uma reação exotérmica, conferindo periculosidade no decorrer da sua elaboração. Durante a síntese é empregada uma mistura sulfonítrica (MSN) com ácido sulfúrico, ácido nítrico e água. O ácido nítrico na presença de ácido sulfúrico, que atua como catalisador, ioniza-se formando íons +NO2 (reagente eletrófilo), que substitui o hidrogênio do carbono do anel aromático de maior densidade eletrônica, conforme indicado na reação:
Esquema de reação de nitração do benzeno.
Fonte: https://estudogeral.sib.uc.pt/jspui/bitstream/10316/2022/2/Paulo%20Quadros%20-%20PhD%20tese%202005.pdf
Por apresentar alta reatividade o nitrobenzeno é uma substância versátil, podendo ser submetido às reações de nitração, sulfonação e halogenação, de forma lenta em comparação com o benzeno, tornando-se precursor de diversos compostos, dependendo das condições de reação. Pode-se obter por meio dos seus intermediários, principalmente, derivados de anilina essenciais para a indústria de corantes orgânicos.
Sua aplicação encontra-se ainda na concepção de pigmentos, explosivos, borrachas sintéticas, adoçantes e produtos da agroindústria. Na obtenção de dinitrobenzenos, dicloroanilinas, azobenzeno, hidrazobenzeno (intermediário para a benzidina), fenilhidroxilamina, medicamentos como paracetamol e fenacetina, agente oxidante na produção de quinolina e fucsina, além de atuar como solvente no refino de petróleo, na fabricação de éteres e acetatos de celulose.
Dependendo das condições de exposição ao composto via cutânea, inalação ou ingestão, causam prejuízos significativos, podendo causar óbito devido à falência respiratória. A exposição cutânea causa irritações, sensibilidade, ou até queimaduras. Sua inalação gera náuseas, dores de cabeça, desorientação, distúrbios visuais e depressão respiratória. Já a sua ingestão, além de alguns sintomas anteriores, fraqueza e queda na pressão arterial.
As companhias que trabalham com nitrocompostos aromáticos, bem como outras substâncias tóxicas, devem tomar medidas de controle ambiental, e principalmente, os cuidados necessários referentes à exposição dos seus colaboradores. Desse modo, reduzindo o contato direto e indireto às substâncias prejudiciais à saúde e ao meio ambiente.
Referências bibliográficas:
BAPTISTELLA, Lúcia H. B. Baptistella; GIACOMINI, Rosana A.; IMAMURA, Paulo M. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental. Quím. Nova vol.26 no.2 São Paulo Mar./ Apr. 2003.
FONSECA, Martha Reis Marques da. Química: ensino médio. – 2. ed. – São Paulo: Ática, 2016.
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. Oitava ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2006. vol II
http://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/1285870/51/Nitracao.pdf
https://www.britannica.com/science/nitrobenzene
http://www.quirios.com.br/Produto/PDF/NITROBENZENO.pdf
http://www.quirios.com.br/Produto/PDF/NITROBENZENO.pdf
Texto originalmente publicado em https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/nitrobenzeno/