Trinitrotolueno (TNT)

O trinitrotolueno (mais conhecido como TNT) é um sólido cristalino incolor ou ligeiramente amarelado que se estende até o marrom, é insolúvel em água, porém, solúvel em solventes polares tem massa molecular de 227,3 g/mol, seu ponto de fusão é de 80,7 °C , e ponto de ebulição de 240°C, é uma substância química que apresenta alta instabilidade energética e quando submetido a choques mecânicos intensos e calor excessivo, causa instantaneamente a expansão de material, o que o torna altamente explosivo, motivo este que o levou a ser usado em guerras.

O trinitrotolueno é famoso por causa da alusão feita a seu poder explosivo em desenhos animados sob a sigla TNT escrita nos detonadores. È um composto covalente obtido a partir da reação de nitração do tolueno, que foi descoberto em 1863 pelo químico alemão Joseph Wilbrand, e no início do século XX ele foi usado na guerra pela Alemanha. A explosão do TNT é extremamente exotérmica, com alto índice de ruído, além de liberar vapores tóxicos que causam irritações cutâneas e respiratórias.

A obtenção do composto é através da reação orgânica de nitração exaustiva do tolueno com o HNO₃ e H₂SO₄.  A razão pela qual o tolueno é escolhido para obtenção deste explosivo é devido sua reatividade ser 25 vezes maior do que a do benzeno possibilitando a substituição eletrofílica.

O radical metila funciona como um grupo ativador ou seja funciona como um orientador orto-para que irá direcionar as moléculas NO₂, durante a síntese do composto.

Reação de síntese do 2,3,4-Trinitrotolueno (nitração exaustiva):

Reação comum de substituição eletrofílica na nitração do tolueno:

Acredita-se que e o processo de Haber-Bosch, para obtenção da amônia, e posterior obtenção de ácido nítrico esteja relacionado com mais 150 milhões de mortes durante a 1ª Guerra Mundial, por que este processo permitia a obtenção rápida de ácido nítrico e posterior produção de Nitroglicerina e Trinitrotolueno.

Bibliografia:

ALLINGER, Norman L. et al. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro : LTC, [1976].

SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora. Vol 1, 7.ed., 2001

http://wiki.answers.com/Q/When_did_joseph_wilbrand_invent_tnt