Ácido acetilsalicílico

Por Ana Maria da Luz

O ácido Acetilsalicílico, cuja sigla é AAS, é um princípio ativo dos medicamentos mais consumidos no mundo todo, obtido através da mistura de ácido salicílico e anidrido acético, após aquecimento por cerca de 2 horas a 50ºC. O líquido resultante é resfriado e obtém-se uma pasta cristalina através da recristalização do ácido acetilsalicílico com clorofórmio e o anidrido acético restante é eliminado através de pressão. Essa síntese foi descoberta por um  químico da empresa Bayer em 1897, Felix Hoffmann. Em 1899 a Bayer obteve patente sobre esse medicamento com o nome de aspirina.

Onde “A” = acetyl e "SPIR" = ácido spireico, um composto derivado da planta Spiraea ulmaria, e quimicamente idêntico ao ácido acetilsalicílico.

Até 1900 era comercializado em pó, após essa data começou a ser apresentada em forma de comprimidos.  O ácido acetilsalicílico deve ser ingerido após as refeições,  pois por se tratar de um ácido ele pode afetar o trato gastrointestinal. Pensando nisso Scruton adicionou Carbonato de cálcio à aspirina para tamponá-la (estabilizar o pH), assim não afetaria tanto o estômago. Outra opção foi apresentá-la em cápsula revestida por uma membrana chamada de etil celulose, a qual impediria que o AAS fosse dissolvido no estômago e sim no intestino.

A aspirina é rapidamente absorvida no trato gastrointestinal. O fármaco é parcialmente hidrolizado para o salicilato na primeira passagem pelo fígado e amplamente distribuída pela maioria dos tecidos.  A aspirina é metabolizada para salicilato (99%), e o tempo de meia-vida na eliminação é de 15 minutos, onde o Salicilato é excretado pelos rins.

Indicações:

O AAS é indicado para aliviar dores em geral, estudos comprovam que o AAS juntamente com outros medicamentos auxilia no tratamento de doenças cardiovasculares. Além disso, a aspirina é utilizada no tratamento de câncer, diabetes, mal de Alzheimer.

Propriedades do Ácido Acetilsalicílico

• Fórmula química: C₉H₈O₄
• Massa molar: 180,14g / mol
• Densidade: 1,39 g / Cm³
• Ponto de fusão: 135º
• Ponto de ebulição: 140º

Referências:
A Incrível História da Droga Maravilha. Disponível em: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html. Acessado em: 27de julho de 2011, às 15horas

FRANÇA, Francisco F. C. KOROLKOVAS, Andrejus. Dicionário Terapêutico Guanabara. Ed. 2000 / 2001 São Paulo: Guanabara Koogan S.A. , 2000.