Quinolonas

Por Juliana Pires

Graduação em Farmácia e Bioquímica (Uninove, 2010)

Categorias: Farmacologia
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As quinolonas são fármacos antimicrobianos, utilizados em infecções de origem bacteriana. As primeiras quinolonas surgiram no início da década de 1960, com a introdução do ácido nalixídico na terapêutica. A partir de modificações feitas na estrutura no ácido nalixídico, surgem as fluorquinolonas (introdução de um átomo de flúor no anel quinolônico), tendo o ciprofloxacino como representante desta classe. Tal descoberta incentivou a pesquisa por novos derivados, surgindo fármacos como a levofloxacina, gatifloxacina e moxifloxacina. A gatifloxacina foi retirada do mercado devido relatos de alterações glicêmicas, principalmente em pacientes idosos e diabéticos.

Classificação

Existem as quinolonas de primeira, segunda, terceira e quarta geração. As quinolonas de primeira geração incluem o ácido nalixídico e ácido piromídico. Possuem atividade anti-enterobactérias, porém não atuam contra pseudomonas ou bactérias gram-positivas.

O norfloxacino e ciprofloxacino pertencem às quinolonas de segunda geração. Já atuam contra pseudômonas, porém, assim como as de primeira geração, possuem atividade limitada para o trato urinário.

De terceira geração temos o levofloxacino, com propriedades superiores ao ciprofloxacino e atividade antipneumocócica, sendo a droga de escolha no tratamento de infecções do trato respiratório. Atuam contra bactérias gram-negativas, incluindo o pseudomonas, e contra estafilococos, podendo ser empregada em infecções sistêmicas.

Já as quinolonas de quarta geração tem seu espectro de ação aumentado, atuando também contra estreptococos hemolíticos, pneumococos e anaeróbios. Integrantes deste grupo são o clinafloxacin, gatifloxacino, trovafloxacin e sitafloxacin.

Mecanismo de ação e resistência

Possuem atividade bactericida, matando os alvos bacterianos. Atuam inibindo a ação das subunidades “A” da DNA-girase ou topoisomerase II, enzima que atua na divisão celular, sendo responsável pela divisão da cadeia de DNA. A inibição da enzima faz com que as extremidades da molécula de DNA fiquem livres, acarretando em um síntese descontrolada de RNA mensageiro e proteínas, culminando na morte bacteriana.

As bactérias podem desenvolver resistência ao antibiótico, que não fará mais o efeito. Isso acontece devido a uma alteração na enzima DNA-girase, que torna-se resistente a ação do fármaco. Essa alteração pode se dar por mutação gênica dessa enzima ou por alteração da permeabilidade da membrana bacteriana à entrada da droga na célula.

Indicações clínicas

As principais incluem:

Efeitos adversos

Podem ocorrer náuseas, diarreia, alergias e reações cutâneas, artralgia e tendinite. Ações no SNC incluem cefaleia, tontura, insônia e alterações do humor. Confusão mental e tontura podem ocorrer quando em associação a teofilina e anti-inflamatórios não-esteroidais (AINEs). São contra-indicadas em crianças que estão em fase de crescimento, por provocar o fechamento das placas epifisárias.

Interações medicamentosas

A absorção das quinolonas é significativamente reduzida quando administradas em associação com suplementos contendo ferro ou zinco, além do sucralfato, hidróxido de alumínio ou magnésio. Podem prolongar o tempo de meia vida da teofilina, podendo haver aumento da sua toxicidade.

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