Aromáticos Condensados

Os compostos da família dos aromáticos são muito frequentes no laboratório de pesquisa. Tratam-se de estruturas que apresentam um ou mais anéis de seis membros cujos carbonos alternam entre si ligações simples e duplas, de modo que seus elétrons ressonam pelos mesmos, estruturas essas chamadas de anéis aromáticos. Os compostos aromáticos contendo um, dois e três anéis condensados (que compartilham entre si dois átomos de carbono) são chamados, respectivamente, de benzeno, naftaleno e antraceno.

Benzeno

Benzeno

É o composto aromático mais simples. Trata-se de um hidrocarboneto (composto apenas por carbono e hidrogênio) cíclico, hexagonal insaturado (contém três ligações duplas), estando na base de toda a Química Aromática. Sua molécula foi descoberta em 1825 por Michael Faraday no gás de iluminação. Hoje a principal fonte de benzeno é o alcatrão da hulha, onde a sua presença nesta substância fora identificada pela primeira vez por Hofmann. É um líquido de odor adocicado, mais leve que a água, de densidade 0,878g/mL, ponto de fusão 5,5ºC e ponto de ebulição 80ºC. “É um hidrocarboneto aromático líquido, altamente inflamável, incolor e tóxico, com um cheiro característico e com formulação química C₆H₆. É a base para a classe de hidrocarbonetos, sendo muito utilizado como solvente e matéria prima para produção de outros compostos orgânicos como fenol, anilina, trinitrotolueno, plásticos, gasolina, borracha sintética e tintas.”¹

Naftaleno

É o segundo hidrocarboneto aromático estruturalmente mais simples, constituído por dois anéis aromáticos condensados, também encontrado no alcatrão da hulha em uma concentração que chega a até 3%.  Apresenta-se como um sólido branco de odor característico e repelente, recebendo o nome comercial de naftalina, muito empregado domesticamente para afugentar insetos diversos. Entretanto deve ser manuseado com cautela, pois “pode causar enxaqueca, transpiração profusa, urina escura, náusea, e desorientação. Casos severos podem causar coma com ou sem convulsões”². Pode ter os seus hidrogênios substituídos, assim como ocorre ao benzeno, reagindo quimicamente com outros compostos e dando origem a novas substâncias, de propriedades distintas.  Sua fórmula molecular é C₁₀H₈.

Antraceno

Ao condensarmos três anéis aromáticos teremos então um antraceno; trata-se de um hidrocarboneto aromático que se apresenta como cristais amarelos, de densidade  1,47g/mL, ponto de fusão 216°C e ponto de ebulição 360°C. Apresenta solubilidade em solventes como o álcool e o éter, mas sua apolaridade o impede de ser solubilizado na água. Pode ser obtido a partir dos óleos antracênicos crus por deslocamento salino ou ainda por destilação. Apresenta elevada aplicabilidade como intermediário na fabricação de corantes e medicamentos. “O antraceno é um hidrocarboneto aromático de fórmula C₁₄H₁₀, sólido incolor, na temperatura ambiente. Foi descoberto em 1832 a partir do alcatrão de hulha”¹.

Referencias
1. http://www.dicionarioinformal.com.br/benzeno/
2. http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/naftaleno.html