Cadeia principal é a maior sequência contínua de átomos de carbono e que não precisam necessariamente ser representados em linha reta. A cadeia principal sempre deve conter o grupo funcional da substância, bem como o ponto de partida das ramificações e as insaturações, caso haja.
Regras para numeração da cadeia principal
Quando a cadeia é ramificada, a contagem deve considerar a maior quantidade de carbonos em sequência, começando pelo carbono que dará a menor numeração para a ramificação.
Exemplo:
| Ramificação na posição 6 |
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| Ramificação na posição 5 |
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A contagem correta é a de baixo, que coloca a ramificação na menor numeração.
Quando uma série de ramificações estiver presente na cadeia principal, sendo elas iguais ou não, a numeração a ser escolhida deve ser a que fornece a menor sequência de números.
Exemplo:
| Numeração das ramificações: 2,4,6 |
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| Numeração das ramificações: 3,5,7 |
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A contagem correta é a de cima, que possui a menor sequência de números.
Em termos de nomenclatura, quando há a presença de grupos repetidos como ramificações, pode-se usar os prefixos di, tri, tetra, etc. para caracterizar a multiplicidade de ramificações iguais.
| 6-etil-2,4-dimetil-octano |
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Lembrando que para dar o nome correto do composto acima, foi necessário utilizar as regras de nomenclatura de cadeias ramificadas, que diz que havendo mais de uma ramificação, deve-se colocá-las em ordem alfabética.
Em cadeias com insaturações, é importante que, além da cadeia principal ter o maior número de carbonos, contenha também as insaturações.
| 3-etenil-octano |
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| 3-etil-oct-2-eno |
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Veja que, neste exemplo, apesar da numeração da ramificação ter se mantido a mesma, na contagem de cima a dupla ligação não se encontra na cadeia principal, logo, não está correta. O nome correto do composto é de baixo (3-etil-oct-2-eno).
No caso de haver algum grupo funcional, a contagem deve iniciar na extremidade mais próxima deste grupo, e seguir até a ramificação utilizando o caminho de menor número de carbonos.
| 3-etil-octan-7-ol |
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| 6-etil-octan-2-ol |
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Perceba que, neste exemplo, a numeração menor para a ramificação não é mais a prioridade, mas sim a menor numeração para o grupo hidroxila do álcool. Por esta razão, a nomenclatura correta para esta cadeia é a de baixo.
Em compostos aromáticos ramificados onde não há cadeia alifática grande, o anel é considerado a cadeia principal. Para esta situação, é comum utilizar uma designação para as posições das ramificações usando o substituinte principal como ponto de partida da contagem:
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| o = orto – posição 1,2 m = meta – posição 1,3 p = para – posição 1,4 |
Exemplos:
| orto-dimetil-benzeno ou o-dimetil-benzeno |
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| meta-dimetil-benzeno ou m-dimetil-benzeno |
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| para-dimetil-benzeno ou p-dimetil-benzeno |
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Na escrita, pode-se usar qualquer uma das três formas de nomenclatura, mas a mais comum, é a utilizando o, m ou p.
Bibliografia:
Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.
Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.
http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf
http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf
Texto originalmente publicado em https://www.infoescola.com/quimica-organica/cadeia-principal/