Lactonas são ésteres orgânicos formados a partir da reação de um grupo OH (hidroxila) de uma molécula com um grupo COOH (carboxila) de outra. O nome vem dos lactídeos, substâncias formadas através da desidratação do ácido lático.
As lactonas se diferenciam pela variação do número de átomos de carbono que compõem a cadeia e também pela quantidade de membros, a nomenclatura é dada respeitando tais características. Assim, o primeiro átomo de carbono do grupo carboxila é denominado alfa (α) e são anéis de 3 membros; o segundo, com anéis de quatro membros será nomeado beta (β); o terceiro, gama (γ) com anéis de 5 membros ; o delta (Δ) com anéis de 6 membros, e assim sucessivamente. Lactonas oriundas de ácidos alifáticos também podem ser nomeadas pela união do sufixo olídeo ao nome do hidrocarboneto em questão.
As lactonas de cinco e seis membros (gama-lactonas e delta-lactonas respectivamente) são as de estruturas mais estáveis, isso se deve à tensão mínima da estrutura. As beta-lactonas são produzidas apenas por métodos artificiais. As lactonas derivadas de ácidos carboxílicos superiores geralmente apresentam odor forte (lembra muito o almíscar), enquanto as insaturadas são inodoras e podem ser utilizadas para inibir o crescimento de plantas.
Existem naturalmente diversos tipos de lactonas, a curamina, por exemplo, é uma lactona responsável pela propriedade medicinal do guaco, planta usada popularmente no tratamento de doenças respiratórias. Derivados da curamina, como o dicumarol e a warfarina têm efeito anticoagulante. O dicumarol também é utilizado no combate de morcegos hematófagos (que se alimentam de sangue) transmissores do vírus da raiva. No entanto, em nem todos os aspectos, tais substâncias são benéficas, quando o dicumarol é formado pela oxidação de curamina por fungos, plantas que contêm essa curamina ao serem oferecidas aos bovinos podem provocar sérias hemorragias. Venenos para ratos apresentam na fórmula alguns derivados de curamina. As lactonas também são encontradas no café, conferindo à bebida parte do seu efeito estimulante (a outra parte é função da cafeína e demais compostos). Outra fonte natural de lactonas é a árvore de carvalho, parcialmente responsável pelo sabor do uísque.
Referências
http://pt.wikipedia.org/wiki/Lactona
http://www.infopedia.pt/$lactonas
http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/05_frutas/06_esteres_nomenclat.htm
Texto originalmente publicado em https://www.infoescola.com/quimica-organica/lactonas/