Ácido Benzóico

O ácido benzóico é um composto aromático, de fórmula química C₇H₆O₂, pertencente ao grupo dos ácidos carboxílicos, descoberto em meados do século XVI. Trata-se do mais simples dos ácidos carboxílicos (uma carboxila, COOH ligada a um anel benzênico), praticamente insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos menos polares, como éteres, álcoois e benzeno. O nome oficial do ácido benzoico é ácido-benzeno-monocarboxílico.

A obtenção do ácido benzoico para fins comerciais se dá pela oxidação parcial do tolueno com oxigênio, usado naftalenatos de manganês ou cobalto como catalisadores ou pela oxidação do tolueno com solução aquosa saturada de permanganato de potássio. Outra forma de obtê-lo é a partir da reação do benzeno com cloreto de metanoíla, catalisado pelo cloreto de cobre I ou cloreto de alumínio, produzindo inicialmente o benzaldeído, posteriormente oxidado, dando origem, enfim, ao ácido benzoico. Também pode ser produzido por hidrólise da nitrobenzila ou da benzamida , ou por carbonação do bromobenzeno.

Pela sua propriedade antimicrobiana, o ácido benzoico é muito utilizado pela indústria alimentícia para conservação de alimentos e pela indústria farmacêutica na produção de cosméticos e medicamentos, principalmente de antifúngicos. Há outros processos em que esse ácido é aplicado como a síntese de corantes, produção de resinas alquílicas, produtos plastificantes, componente de cremes dentais, etc.

Do ácido benzoico derivam-se importantes sais como, por exemplo, o benzoato de sódio (C₇H₅NaO₂), muito utilizado na conservação de alimentos e na composição de antitérmicos; a benzamida (C7H7ON), usada na fabricação de medicamentos; o benzoato demetila (C₈H₈O₂), aplicado à produção de perfumes e também de pesticidas; o cloreto de benzoíla (C₇H₅OCl), líquido incolor empregado em várias sínteses orgânicas.

Na natureza, o ácido benzoico é normalmente encontrado em ameixas e em frutas de bagas (morango, amora, framboesa, groselha), em bálsamos e resinas e principalmente, na casca de árvores do gênero Styrax, como o benjoeiro, daí o nome ácido benzoico.

O metabolismo normal do ácido benzoico proveniente da ingestão de alimentos, bebidas conservadas e medicamentos dá origem ao ácido hipúrico, metabólito posteriormente eliminado do corpo através da urina. A quantidade de ácido hipúrico na urina é considerada como um índice de exposição ao tolueno, substância tóxica ao organismo, absorvida por vias respiratórias. Indivíduos que trabalham em indústrias que fazem uso dessa substância, devem sempre fazer a dosagem de ácido hipúrico. O tolueno, devido à sua toxidade, causa sérios danos principalmente no sistema nervoso central, rins, fígado e aparelho respiratório. O próprio ácido benzoico também pode ser prejudicial quando combinado com a vitamina C, uma vez que essa reação produz benzeno, substância cancerígena.

Referências
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ácido_benzoico
https://web.archive.org/web/20170817184352/http://www.qca.ibilce.unesp.br:80/prevencao/produtos/acido_be.html
https://web.archive.org/web/20130427055751/http://www.ebah.com.br:80/content/ABAAABds4AA/acido-hipurico-na-urina