Ácido oxálico

O ácido orgânico que apresenta duas carboxilas (dicarboxílico) mais simples é o ácido etanodióico, ou, usualmente, ácido benzóico, nome este que deriva do grego axys (azedo). Apresenta como fórmula molecular C₂H₂O₄, e fórmula estrutural (mostrada abaixo) contendo os dois grupos carboxílicos citados em sua nomenclatura.

Ácido oxálico ocorre naturalmente em inúmeras plantas e animais, principalmente sob a forma de sal. É encontrado normalmente na urina animal e, em casos patológicos conhecidos como oxalúrio, é excretado da urina em grandes quantidades.

O ácido oxálico “é um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e relativamente forte, sendo 10.000 vezes mais forte que o ácido acético”¹. É uma substância incolor, que cristaliza a partir de soluções aquosas com duas moléculas de água de cristalização. Neste estado de diidrato, apresenta ponto de fusão em torno de 189 °C e elevada hidrossolubilidade; também se dissolve com facilidade em álcool comum. Em presença de ácido sulfúrico concentrado (H₂SO₄), decompõe-se, formando monóxido e dióxido de carbono (CO e CO₂, respectivamente) em água.

Sua preparação ocorre hoje sob várias rotas distintas, entre elas estão a utilização como matéria prima da madeira, que é digerida com hidróxido de sódio (NaOH), ou pelo aquecimento rápido do formiato de sódio (NaHCO₂) na temperatura de 400 °C, que libera hidrogênio (H₂) e forma o oxalato de sódio (Na₂C₂O₄), um sal alcalino. É atualmente empregado na química analítica para reconhecimento e dosagem de cálcio, uma vez que reage com este metal formando o oxalato de cálcio (CaC₂O₄). Possui também vasta aplicação na indústria de tintas de escrever, e ainda na indústria de fotografia, tinturaria e cortumes.

O CaC₂O₄, cuja fórmula estrutural pode ser vista abaixo, é um dos responsáveis pela formação do cálculo renal, e “está presente nos seguintes alimentos: nabo, amendoim, cacau, feijão, folhas de beterraba, tomate, berinjela, soja e seus derivados, ruibarbo, espinafre, mostarda, chá preto, chá mate. Quando se acrescenta leite, açúcar e ovos ao cacau, quando se come abusivamente o feijão, e as hortaliças mencionadas são preparadas muito cozidas ou fritas, há um conjunto de transformações químicas dentro do organismo produzindo o composto ‘oxalato de cálcio’. Isso causa séria deficiência de cálcio enfraquecendo os ossos e formando cristais nos rins”².

Nesse aspecto, a questão é que o ânion oxalato, resultado da perda dos átomos de hidrogênio do ácido oxálico, apresenta forte interação com todos os metais bivalentes, como é o caso do cálcio, dando origem a complexos de baixíssima solubilidade. Dessa forma, o oxalato de cálcio produzido pode precipitar no rim, dando origem a cálculos renais.

Referências:
1. http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ox%C3%A1lico
2. https://web.archive.org/web/20121107042140/http://www.idealdicas.com:80/acido-oxalico/