Os diastereoisômeros (ou simplesmente, diastereômeros) são estereoisômeros (isômeros cujos ligantes mudam de posição no espaço, mas permanecem ligados aos mesmos átomos) que não são imagens especulares entre si. Diferenciando-se, portanto, do outro grupo de estereoisômeros: os enantiômeros.
De acordo com a IUPAC, os diastereômeros podem ser classificados como cis ou trans. Os isômeros cis apresentam os substituintes no mesmo lado da molécula; os trans apresentam os substituintes em lados contrários:
Esse tipo de isomeria é muito comum quando há na molécula carbonos insaturados de dupla ligação (como alcenos) ou em cicloalcanos.
Outro exemplo é a molécula 1,2-dicloroeteno, que também apresenta isomeria cis-trans:
Ao contrário dos enantiômeros, os diastereômeros não possuem a capacidade de desviar o plano de vibração da luz. Portanto, são substâncias opticamente inativas.