Quando o hidrogênio da hidroxila de alcoóis e fenóis é substituído por um grupo alquil ou aril, temos a classe dos éteres (função éter). Em resumo, éteres são compostos que possuem um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. Éteres são pouco polares e muito voláteis, sendo solúveis em água quando possuem mais de 4 carbonos por oxigênio.
Os éteres são pouco reativos e, em geral, só sofrem basicamente reações de clivagem-quebra por ácidos, e devido a essa propriedade são muito usados como solventes para outros compostos orgânicos. Alguns exemplos de éteres que são solventes clássicos de laboratório são o tetraidrofurano (THF), o dimetoxietano (DME) e a dioxana.
Os epóxidos são éteres cíclicos com três átomos de carbono. Estes compostos são uma exceção à baixa reatividade dos éteres devido à alta tensão presente nos átomos de carbono de sua cadeia que, para fechar a cadeia carbônica com apenas três carbonos, tende a formar ângulos de ligação menores (em torno de 60º) que um tetraedro. Por esta razão, os epóxidos tendem a sofrer reações de abertura do anel para diminuir a sua tensão angular.
Grupo funcional: —O—
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Nomenclatura dos éteres
A nomenclatura oficial dos éteres é feita da seguinte forma:
Prefixo que indica o número de carbonos do menor radical + OXI + radical nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical.
| Metoxi-propano |
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| Propoxi-propano |
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Outra maneira de se nomear os éteres é utilizando a seguinte estrutura: radical-radical-éter:
| Etil-propil-éter |
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| Etil-isopropil-éter |
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A nomenclatura usual segue a seguinte regra:
ÉTER + nome do menor radical + nome do maior radical + ICO
| Éter etil-metílico |
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| Éter etil-etílico (éter dietílico) |
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Éteres coroa
São poliéteres cíclicos que se ligam especificamente a certos íons metálicos ou moléculas orgânicas para formar complexos muito estáveis, do tipo hospedeiro-hóspede.
| [12]-coroa-4 |
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| [18]-coroa-6 |
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| Complexo [18]-coroa-6-KMnO4 |
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O íon K+, com um diâmetro de 266 pm, cabe confortavelmente na cavidade interna de 260–320 pm de um [18]-coroa-6, formando um complexo estável.
Os éteres podem ser sintetizados pela desidratação intermolecular de álcoois e síntese de Williamson.
Alguns éteres importantes
Éter etílico: é controlado pela Polícia Federal por duas razões: primeiro devido a sua alta volatilidade, o que o torna extremamente inflamável, e segundo porque ele é usado como solvente na extração de cocaína das folhas de coca. É uma substância bastante utilizada como anestésico, pois relaxa os músculos, afetando ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração. As maiores desvantagens são causar irritação no trato respiratório e a possibilidade de provocar incêndios nas salas de cirurgia.
Epóxidos: são éteres cíclicos usados na obtenção de resinas epóxi, que são usadas como adesivos ou materiais estruturais. Os epóxidos também são denominados de poliéteres por serem derivados de um éter, podem ser encontrados na forma líquida e incolor, são solúveis em álcool, éter e benzeno.
Bibliografia:
Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.
Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.
http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf
http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf
http://www.iqm.unicamp.br/sites/default/files/Aula%2014%20Alcoois%20e%20Eteres%20PDF.pdf