Nos aldeídos uma das ligações da carbonila é hidrogênio, nas cetonas a carbonila está ligada apenas a átomos de carbono. Possuem como fórmula geral, respectivamente, R – CHO e R – CO – R. São encontrados em flores e óleos essenciais (limão e laranja), outros são sintetizados pela indústria. Os representantes mais importantes são o metanal, etanal (aldeídos) e a propanona (cetona).
Os aldeídos e as cetonas são isômeros e por possuírem o grupo carbonila, apresentam muitas propriedades semelhantes. Para distingui-los utilizam-se as reações de oxidação por oxidantes brandos, já que estes reagem com os aldeídos e não com as cetonas. Com esse objetivo, podem ser utilizados o permanganato de potássio, o reativo de Fehling e o reativo de Tollens.
● Preparando os reativos de Fehling e Tollens
- Pese 4g de sulfato de cobre II,2,5 g de tartarato duplo de sódio e potássio e2 g de hidróxido de sódio.
- Em um béquer de 50 mL, solubilize o NaOH em 10 ml de água e adicione o tartarato duplo de sódio e potássio, homogeneizando a mistura com um agitados magnético.
- Adicione o sulfato de cobre II à mistura e homogeneíze-a novamente. Com esse processo, estará sendo preparando o reativo de Fehling.
- Em outro béquer de 50 mL, solubilize 1,5 g de nitrato de prata em 10 ml de NH4OH, homogeneizando a mistura. Com esse processo, estará sendo preparando o reativo de Tollens.
- Coloque os dois reativos formados em frascos para reagentes, rotulando-os.
● Utilizando os reativos de Fehling e Tollens: identificando aldeídos e cetonas
- Em um tubo de ensaio, coloque 5 ml da cetona e goteje algumas gotas do reativo de Fehling, homogeneíze o conteúdo e aqueça-o em banho-maria até a ebulição.
- Em outro tubo de ensaio, coloque 5 ml da cetona e goteje o reativo de Tollens, homogeneíze e aqueça-o em banho-maria.
- Em outro tubo de ensaio, coloque 5 ml de aldeído e goteje o reativo de Tollens, homogeneíze o conteúdo e aqueça-o em banho-maria.
- Quando cessar o odor de vinagre no ar retire o sistema de dentro do banho-maria e coloque-o sobre a tela com amianto sobressalente para esfriar.
- Depois que a temperatura baixar, coloque o sistema em um banho de gelo dentro de uma cuba.
- Repita o procedimento anterior, utilizando o aldeído e o reativo de Fehling.
● Espelho de prata
- Coloque uma camada de glicose e o reativo de Tollens sobre uma placa de vidro, observando a formação de uma película de prata, que se depositará sobre o vidro, formando um espelho. Isso acontece porque a glicose possui um grupo aldeído.
Referências:
RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do Brasil, Makron Books, 1994.
FELTRE, Ricardo; Fundamentos da Química, vol. Único, Ed. Moderna, São Paulo/SP – 1990.
Texto originalmente publicado em https://www.infoescola.com/quimica/experimentos-com-aldeidos-e-cetonas/