Funções orgânicas

Assim como em química inorgânica, em química orgânica também agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são consequência de características estruturais comuns, em funções. Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional, que lhe confere características e nomenclaturas específicas.

É importante saber que a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) confere uma regra de nomenclatura geral para as funções orgânicas, que se baseia no esquema abaixo.

Nomenclatura: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO (depende da função)

Quando a cadeia possuir ramificações, deve-se utilizar a nomenclatura referente ao número de carbonos da ramificação seguida do sufixo IL para indicar um radical.

Com base nessa regra geral, podemos nomear qualquer função orgânica apenas sabendo o sufixo relacionado ao seu grupo funcional. Podemos dividir as funções orgânicas em hidrocarbonetos, funções oxigenadas, funções nitrogenadas, funções halogenadas e outras funções menores.

Hidrocarbonetos

São um conjunto de funções que só contém carbono e hidrogênio em sua estrutura.

Grupo Funcional: C, H.

Nomenclatura: terminação -O

Os hidrocarbonetos podem ser divididos em:

Alcanos ou parafinas: hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e ligações simples. O termo parafina significa pouco reativo, do latim parum = pequena + affinis = afinidade.

Fórmula Geral: C_nH_2n+2

Exemplos:

Pentano

Nonano

Quando houverem ramificações na cadeia, essas devem ser escritas a frente da cadeia principal, utilizando a terminação –IL. A cadeia principal é contada a partir da extremidade mais próxima da ramificação. Exemplo:

3-metil-nonano

Se houverem duas ramificações, nomeá-las sempre em ordem alfabética. Exemplo:

4-etil-3-metil-heptano

Quando houver dúvida, utilizar a contagem mais próxima da ramificação que virá primeiro em ordem alfabética. Exemplo:

3-etil-4-metil-hexano

Alcenos, alquenos ou olefinas: são hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e ligações duplas (insaturação). O termo olefina significa oleoso, do latim oleum = óleo + affinis = afinidade.

Fórmula Geral: C_nH_2n

Na nomenclatura dos alcenos, é importante que a contagem da cadeia principal comece na extremidade mais próxima da dupla ligação. A posição da dupla deve vir antes do infixo que indica o tipo de ligação.

Exemplos:

pent-2-eno

5-metil-hex-2-eno

Alcinos ou alquinos: são hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e ligações triplas. Utiliza-se para os alcinos as mesmas regras de nomenclatura dos alcenos, mas com sufixo in (+0, sufixo geral dos hidrocarbonetos).

Fórmula Geral: C_nH_2n-2

Exemplos:

hept-2-ino

4-metil-hept-1,5-diino

Alcadienos ou dienos: são alcenos que possuem duas duplas ligações.

Fórmula Geral: C_nH_2n-2

Exemplo:

hex-2,4-dieno

Hidrocarbonetos cíclicos: apresentam cadeia fechada e podem ou não possuir insaturações. Sua nomenclatura segue a regra dos hidrocarbonetos de cadeia aberta, apenas adicionando a palavra ciclo na frente.

Exemplos:

Ciclopropano

Ciclobuteno

Metil-ciclohexano

Aromáticos: são hidrocarbonetos cíclicos que possuem três ligações duplas alternadas que permanecem em ressonância, formando um anel aromático, mais conhecido como benzeno. O benzeno pode se ligar a outros anéis e formar outros compostos aromáticos.

Exemplo:

Naftaleno

Antraceno

Fenantraceno

Nos anéis aromáticos ramificados, é comum utilizar a seguinte designação para as posições das ramificações:

1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzeno

1,3-dimetil-benzeno ou meta-dimetil-benzeno

1,4-dimetil-benzeno ou para-dimetil-benzeno

Funções oxigenadas

São funções que apresentam o oxigênio na sua estrutura.

Álcoois: são compostos que apresentam o grupo hidroxila (‒OH) em sua estrutura. Podem possuir insaturações, cadeias cíclicas e ramificações. São solúveis em água e até onze carbonos são líquidos.

Na nomenclatura, a contagem da cadeia principal deve iniciar na extremidade mais próxima do grupo funcional.

Grupo Funcional: ‒OH

Nomenclatura: terminação –OL

Exemplos:

etanol

4-metil-hexan-2-ol

2-metil-pent-3-enol

Fenóis: são álcoois onde a hidroxila está ligada diretamente ao anel aromático. São antibacterianos e fungicidas, mas podem ser tóxicos aos seres vivos.

Grupo Funcional: C_aromático‒OH

Nomenclatura: Fenol ou hidroxi-benzeno

Nota: na nomenclatura de fenóis ramificados, deve-se iniciar a contagem no grupo funcional e girar no sentido horário ou anti-horário, de acordo com a menor numeração para a ramificação, a partir da hidroxila.

Fenol ou hidroxi-benzeno

3-metil-fenol ou 1-hidroxi-3-metil-benzeno ou meta-metil-fenol

Éteres: são compostos que possuem um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Podem ser formados pela desidratação intermolecular de álcoois.

Grupo Funcional: ‒O‒

Nomenclatura: prefixo que indica o número de carbonos do menor radical + OXI + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical.

Exemplos:

Metoxi-propano

Propoxi-propano

Aldeídos: são compostos que apresentam o grupamento carbonila (C=O) na extremidade da cadeia. O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável.

Grupo funcional:  

Nomenclatura: terminação -AL

Exemplos:

Butanal

4-etil-hexanal

Cetonas: são compostos que apresentam o grupamento carbonila (C=O) no meio da cadeia. São formadas pela oxidação de álcoois secundários, onde um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia.

Grupo funcional: 

Nomenclatura: terminação -ONA

Exemplos:

Propanona ou acetona

3-metil-pentan-2-ona

Ácidos Carboxílicos: são compostos que possuem o grupamento carboxila (carbonila + hidroxila) na extremidade da cadeia. Em geral são mais fracos que os ácidos inorgânicos e dão origem aos ácidos graxos e lipídeos.

Grupo funcional: 

Nomenclatura: Ácido + terminação -ÓICO

Exemplos:

Ácido propanóico

Ácido 2-metil-butanóico

Sais de ácidos carboxílicos: são compostos derivados de uma neutralização do ácido carboxílico com uma base. Sendo o metal (Me) incorporado na cadeia carbônica enquanto há liberação de água.

Grupo funcional: 

Nomenclatura: terminação –ATO de nome do metal

Exemplo:

Butanoato de sódio

Ésteres: originam-se a partir da substituição do hidrogênio da hidroxila de um ácido por um radical orgânico. Podem ser produzidos pela esterificação de um ácido carboxílico com um álcool.

Grupo funcional: 

Nomenclatura: terminação –ATO de nome do radical carbônico

Exemplos:

Propanoato de metila

Propanoato de propila

Funções nitrogenadas

São funções que possuem o nitrogênio em sua estrutura.

Aminas: são bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH₃) por radicais orgânicos. Os aminoácidos são compostos que possuem o grupamento amina e ácido carboxílico na mesma molécula.

Grupo Funcional: ‒NH₂ ou ‒NH‒ ou ‒N<

Nomenclatura: terminação -AMINA

Exemplos:

Etilamina

Etil-metilamina

Dietil-metilamina

Amidas: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila (‒OH) pelo grupamento amino (‒NH₂). A ureia, de fórmula CO(NH₂)₂, é uma diamida que é eliminada pela urina por ser produto final do metabolismo dos animais superiores.

Grupo funcional:  

Nomenclatura: terminação -AMIDA

Exemplos:

Propanoamida

2-metil-propanoamida

Nitrocompostos: São compostos que apresentam o radical nitro (‒NO₂). Tem larga aplicação em explosivos e agrotóxicos.

Grupo Funcional: ‒‒NO₂

Nomenclatura: NITRO + nome do hidrocarboneto

Exemplos:

Nitrobutano

2,4-dimetil-nitropentano

Nitrilas ou cianetos: são compostos que apresentam o radical nitrila (‒CN). São o resultado da substituição do átomo de hidrogênio do cianeto de hidrogênio ou ácido cianídrico (HCN) por um radical orgânico.

Grupo funcional: ‒CN

Nomenclatura: terminação -NITRILA

Exemplos:

Butanonitrila

3-metil-pentanonitrila

Funções halogenadas

São funções que possuem em sua estrutura um halogênio (F, Cl, Br ou I).

Haletos Orgânicos ou derivados halogenados: são compostos formados a partir da substituição de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto por um halogênio. São insolúveis em água e em geral tóxicos e danosos aos organismos vivos.

Grupo Funcional: ‒X (F, Cl, Br ou I)

Nomenclatura: nome do halogênio + nome do hidrocarboneto

Exemplos:

Bromo-propano

Cloro-benzeno

Haletos de Ácidos ou haletos de acila: são compostos derivados de ácidos carboxílicos onde a hidroxila foi substituída por um halogênio. Os cloretos de ácidos mais simples são líquidos de cheiro forte e irritante, tóxicos, insolúveis e mais densos que a água.

Grupo funcional: 

Nomenclatura: nome do halogênio + -ETO de nome do hidrocarboneto + ILA

Exemplos:

Iodeto de hexanoíla

Fluoreto de butanoíla

Ácidos sulfônicos

São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H₂SO₄) pela substituição de uma hidroxila por um radical orgânico. São largamente aplicados na obtenção de surfactantes (espumantes), que estão presentes em xampus, detergentes e cremes dentais.

Grupo Funcional: ‒SO₃H

Nomenclatura: ÁCIDO + nome do hidrocarboneto + SULFÔNICO

Exemplos:

Ácido propanosulfônico

Ácido 5-metil-3-hexasulfônico

Compostos de Grignard

São compostos organometálicos que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono.

Grupo Funcional: ‒MgX (F, Cl, Br, I)

Nomenclatura: halogênio + ETO de radical + MAGNÉSIO

Exemplos:

Brometo de etil-magnésio

Fluoreto de ciclohexil-magnésio

Funções mistas

São compostos que apresentam diversas funções na estrutura. Em geral, possuem nomenclatura IUPAC mais complexa, por esta razão são mais conhecidos por seus nomes usuais.

Exemplos:

Colesterol

Aspartame

Bibliografia

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

Texto originalmente publicado em https://www.infoescola.com/quimica/funcoes-organicas/