No estudo dos compostos orgânicos a sequência das ligações dos elementos e de suas funções químicas irão promover às substâncias características específicas. O carbono (C) é o componente principal, e junto com o hidrogênio (H), o oxigênio (O) e o nitrogênio (N), constituem os chamados elementos organógenos, presentes na maioria das moléculas orgânicas conhecidas.
Os hidrocarbonetos é a classe dos compostos orgânicos constituídos basicamente por átomos de carbono e hidrogênio, com fórmula molecular geral de CxHy. Sua fonte de obtenção principal é o petróleo, e devido às suas características é o mais comercializado atualmente. Podem ser divididos em hidrocarbonetos alifáticos (alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos e ciclenos) e hidrocarbonetos aromáticos.
Os hidrocarbonetos aromáticos são moléculas que apresentam na sua estrutura seis átomos de carbono, que realizam ligações saturadas e insaturadas de forma alternada. A alternância das ligações permite estabelecer ressonância, isto é, a presença de elétrons que participam de uma ligação π (pi) que oscilam em torno de um ciclo, concedendo aos compostos estabilidade e reagindo apenas em condições bastante energéticas. Além disso, possuem odor intenso, sendo a estrutura trivial o benzeno (C6H6), encontrado em várias substâncias.
Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos podem ser classificados em mononucleares (apresentam apenas um anel aromático) e polinucleares (apresentam mais de um anel aromático). Nas cadeias mononucleares a substituição do hidrogênio do benzeno pode originar outras estruturas com ramificações saturadas ou insaturadas. Na troca de um hidrogênio por um metil (-CH3), pode-se formar o tolueno. Na toca de dois hidrogênios na posição 1,2 (orto ou o), na posição 1,3 (meta ou m) ou na posição 1,4 (para ou p), os xilenos.
A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) recomenda a utilização da numeração da cadeia na nomenclatura, conforme indicado nas seguintes estruturas:
1,2-dimetilbenzeno (o-xileno)
1,3-dimetilbenzeno (m-xileno)
1,4-dimetilbenzeno (p-xileno)
As cadeias polinucleares, também conhecidas como hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs), são provenientes de ações antropogênicas, isto é, por meio da queima de florestas, atividades industriais e atividades residenciais, ou ainda, por atividades naturais como vulcânicas e biossíntese por algas. As cadeias polinucleares podem ser subdivididas em polinucleares isolados quando os anéis não compartilham átomos de carbono em comum, e polinucleares condensados quando os anéis compartilham átomos de carbono em comum, conforme indicado nas seguintes estruturas:
Os compostos aromáticos participam de várias aplicações na área farmacêutica, alimentícia, química, entre outros. Assim, servindo como matéria-prima na fabricação de diversos produtos. Por exemplo, o tolueno é usado como solvente em vernizes, tintas, lacas, adesivos, borrachas e resinas. O naftaleno pode ser utilizado como repelente de insetos, e os xilenos, na obtenção de produtos de limpeza, bem como solvente na produção de tintas e vernizes.
Apesar de suas aplicações, os compostos aromáticos podem apresentar alta toxicidade, principalmente os HPAs, que por sua característica lipofílica (solúvel em gorduras), são absorvidos pela pele, ingestão e inalação. A inalação de benzopireno liberado por meio da combustão incompleta do tabaco, óleo e hulha, podem causar prejuízos à saúde, assim como materiais utilizados no cotidiano como shampoos, cosméticos e tintas, que possuem na sua composição alcatrão de carvão. Alimentos grelhados ou defumados, cremes vegetais, maioneses e margarinas contaminadas com HPAs, são favoráveis ao desenvolvimento de câncer, doenças do fígado, dos rins, da pele, entre outros.
Os hidrocarbonetos aromáticos estão constantemente presentes no cotidiano. Com isso, o grande desafio é diminuir a sua exposição, adotando procedimentos que reduzam a sua contaminação nos alimentos, evitando ambientes fechados contaminados com fumaça de cigarro, bem como a sua substituição por compostos menos agressivas na produção de bens de consumo.
Referências:
BETTIN, S. M. & FRANCO, D. Wagner. Hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs) em aguardentes. Ciênc. Tecnol. Aliment., Campinas, 25(2): 234-238, abr.-jun. 2005.
FONSECA, Martha Reis Marques da. Química: ensino médio. – 2. ed. – São Paulo: Ática, 2016.
NOVAIS, V. D. L. & ANTUNES, M. T. Vivá: química: volume 3: ensino médio. – Curitiba: Positivo, 2016.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica 1. Sétima ed. - Rio de Janeiro: LTC, 2001.
Texto originalmente publicado em https://www.infoescola.com/quimica/hidrocarbonetos-aromaticos/