Compostos triazenos ou triazenidos consistem de três átomos de nitrogênios ligados em sequência, com alternação de uma ligação simples e uma ligação dupla, onde aos nitrogênios terminais é adicionado um anel aromático, com ou sem substituintes, a fim de que se possa proporcionar maior estabilidade à cadeia nitrogenada, conhecida pela alta instabilidade química quando estes átomos de nitrogênios são ligados em sequência.
O investimento em pesquisa para a classe de compostos triazenos, nos últimos anos, é justificada pela grande variedade de aplicações que vão desde a Química Medicinal, Agroquímicos, até a Química Fina como reagentes para determinação analíticas de metais, sendo úteis também, em síntese orgânica como agentes protetores e alquilantes, ligantes em catálise organometálica, iniciadores de reações de polimerização, entre diversas outras aplicações.
É atribuído aos compostos triazenos um relevante papel biológico, os quais apresentam propriedades antitumorais1, antitripanossômicas2, antilinfomas3, entre outras. Sendo que este potencial biológico está intimamente relacionado com as características estruturais dos substituintes. Dessa forma, quando no nitrogênio terminal da cadeia há um radical alifático, de cadeia carbônica aberta, a degradação desta leva a formação do respectivo carbocátion, espécie dotada de carga elétrica positiva e altamente reativa, responsável pela alquilação do DNA e RNA. Este processo acaba então inibindo a síntese do DNA e RNA nos processos antitumorais, promovendo algumas mutações já observadas e parcialmente caracterizadas em determinados microorganismos.
Assim, compostos como o 5-(3,3-dimetil-1-triazenil)imidazol-4-carboxamida(DTIC) e 5-[3,3-bis(2-cloroetil-1-triazenil]imidazol-4-carboxamida (BTIC), os quais podem ser observados na Figura 1, mostram-se clinicamente efetivos no tratamento de vários tumores1.
Figura 1. Exemplos de triazenos efetivos no tratamento de alguns tumores (1)
Em relação ao primeiro dos compostos apresentados na Figura 1, esta é considerada como um antimetabólito, pois exerce o seu efeito bloqueando bioquimicamente a síntese do DNA. A Dacarbazina exige ativação inicial pelo citocromo P-450, através de uma reação de N-desmetilação. Na célula alvo, a clivagem espontânea do composto libera um componente alquilante que impede a síntese do DNA nos processos tumorais, promovendo algumas mutações, conforme já mencionado, já observadas em microorganismos3.
Devido a apresentarem grande afinidade por uma vasta gama de íons metálicos, os triazenos são também empregados na química analítica como reagentes em determinações espectrofotométricas e gravimétricas, visando a identificação desses íons e também sua quantificação. Pesquisas importantes nesta área direcionadas para a aplicações ambientais e biológicas têm sido realizadas analisando quantitativamente traços de íons metálicos como Ni(II), Cu(II) e Zn(II), utilizando os hidroxitriazenos, mostrado na Figura 2, considerados moléculas censoras fluorescentes4.
Figura 2. Representação estrutural do 3-hidroxi -3-fenil-1-o-carboxifeniltriazeno (4)
Referências:
1. JULLIARD,M.; VERNIN,G.; Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev.; 20 (2), 1981.
2. FARREL,N.;VARGAS,M.D.;MASCAREÑAS,Y.A.;GAMBARDELLA,M.T.D.; Inorg. Chem.; 26 (9), 1426-1429, 1987.
3. CONNORS,T.A; Topics Curr. Chem.; 52, 160, 1974.
4. 19 - RESSALAN, S.; IYER, C.S.P.; J. of Luminescence; 111, 121-129, 2005.