Lista de exercícios sobre química orgânica e as funções orgânicas, com questões dos principais vestibulares do Brasil. Ler artigo Química orgânica.
Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie:
Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos:
I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos.
II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D.
III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos.
É correto somente o que se afirma em:
I
II
III
I e II
I e III
Diversos tipos de combustível têm em sua formação compostos orgânicos; entre eles, o gás natural, a gasolina, o álcool e o gás liquefeito de petróleo. Os compostos orgânicos presentes majoritariamente nesses combustíveis são, respectivamente:
propano, isooctano, metanol e mistura de hidrocarbonetos C7 e C8.
butano, hidrocarbonetos saturados, álcool isopropílico e metano.
metano, hidrocarbonetos de cadeia curta, metanol e mistura de butano e propano.
butano, hidrocarbonetos aromáticos, etanol e metano.
metano, hidrocarbonetos saturados, etanol e mistura de butano e propano.
Os compostos ilustrados abaixo são conhecidos como organoclorados e são utilizados largamente como pesticidas, sendo que alguns deles apresentam elevada toxicidade.
Os nomes oficiais desses compostos são, respectivamente:
6-cloro-benzeno, ácido 2-cloro etanóico, hidróxi pentacloro-benzeno e 1,2,3,4,5,6- hexacloro-cicloexano.
hexacloro-benzeno, ácido 2-cloro etanóico, hidróxi pentacloro-benzeno e 1,2,3,4,5,6- hexacloro-cicloexano
hexacloro-benzeno, ácido 1-cloro etanóico, meta-hidroxi-pentacloro-benzeno e hexaclorocicloexano.
cloro-benzeno, ácido 1-cloro etanóico, fenol e hexaclorocicloexano.
hexaclorocicloexano, ácido propanóico, fenol e hexacloro-ciclopentano
Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média. Estudos de textos antigos descrevem a utilização de remédios, preparados através de processo de maceração, infusão ou decocção em mel, leite, óleo, água e bebidas alcoólicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela análise química de resíduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presença de ervas em “prescrições médicas”. Essas conclusões se baseiam nas substâncias já identificadas, como as mostradas abaixo, e nos estudos de textos antigos.
Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que:
a substância denominada reteno é a mais ácida de todas.
existe apenas uma substância com anel aromático.
as cadeias apresentadas são somente alifáticas.
todas as substâncias têm carbono quiral presente em sua estrutura química.
em pelo menos uma, podem-se encontrar as funções orgânicas ácido carboxílico e cetona.
O Ácido Lisérgico (estrutura I) é o precursor da síntese do LSD (dietilamida do Ácido Lisérgico; estrutura II), que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas. Uma dose de 100 microgramas causa uma intensificação dos sentidos, afetando também os sentimentos e a memória por um período que pode variar de seis a quatorze horas. O LSD-25 é um alcalóide cristalino que pode ser produzido a partir do processamento das substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, mas somente em 1943 o químico Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma acidental. É uma droga que ganhou popularidade na década de 1960, não sendo ainda considerada prejudicial à saúde, e chegou a ser receitada como medicamento.
Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e (II), respectivamente.
carbonila, éster
carbonila , hidróxido
ácido carboxílico, amida
amida, álcool
cetona, aldeído
A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA. Assinale a opção correta.
Identifica-se entre outras as funções fenol e amina.
Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral).
Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada.
Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.
Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário.
As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais usando o pirofosfato de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais são derivados desse composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno farnesol é uma das substâncias mais comuns do reino vegetal e é um precursor biossintético da estrutura de esteroides.
Farnesol
Sobre o composto orgânico farnesol, considere as seguintes afirmativas:
Assinale a alternativa correta.
Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura ao lado) é um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.
Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).
( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos).
( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica.
( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster.
( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4.
( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
V – F – F – V – V.
F – F – V – V – V.
V – F – V – F – F.
V – V – F – V – F.
F – V – F – F – V.
Os químicos, com o objetivo de diminuir impactos negativos para o meio ambiente, têm produzido compostos sintéticos para usá-los como essências na produção de perfumes, substituindo os aromas naturais. Dentre esses compostos, encontram-se o MIRCENO, o CITRAL, o GERANIOL e a CIVETONA, conforme estruturas abaixo. Esses compostos substituem essências extraídas, respectivamente, da verbena, do limão, de rosas e de glândulas de um gato originário do Egito.
Em relação às estruturas desses compostos, é INCORRETO afirmar:
Civetona e Citral são compostos carbonílicos.
Geraniol é um álcool insaturado, com ligações duplas conjugadas.
Mirceno é um trieno que possui ligações duplas conjugadas.
Civetona possui cadeia cíclica, homogênea e insaturada.
Mirceno e Geraniol são, respectivamente, apolar e polar.
A molécula do Paracetamol, estrutura representada abaixo, é o princípio ativo dos analgésicos Tylenol, Cibalena e Resprin.
Em relação à molécula do Paracetamol, é correto afirmar que:
possui um anel ciclo-hexano.
possui apenas átomos de carbono insaturados.
possui apenas átomos de carbono secundários.
possui as funções fenol e amida.
é apolar.