Lista de exercícios sobre química orgânica e as funções orgânicas, com questões dos principais vestibulares do Brasil. Ler artigo Química orgânica.
Fosfoetanolamina: a “pílula do câncer”?
No decorrer de 2016, circularam diversas notícias acerca de testes clínicos e da liberação da utilização da fosfoetanolamina sintética por pacientes em tratamento contra o câncer. Entretanto, existem pesquisadores que defendem sua eficácia e outros que a questionam. Em meados de julho de 2016, foram iniciados em São Paulo os testes clínicos da fosfoetanolamina sintética em humanos. Essa substância foi estudada por um grupo de pesquisadores brasileiros e a rota sintética protegida por patente utiliza, como reagentes, o ácido fosfórico e o 2-aminoetanol, entre outros.
Sobre o assunto, é correto afirmar que:
o 2-aminoetanol é isômero óptico do 1-aminoetanol.
a cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática, insaturada e heterogênea.
a fosfoetanolamina é apolar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos ricos em lipídios para facilitar sua dissolução.
as moléculas de 2-aminoetanol e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ligado a um átomo de carbono saturado.
o ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como um ácido poliprótico.
a ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é: hidrogênio<oxigênio<fósforo.
a fórmula molecular da fosfoetanolamina é C2H4NO4P.
O uso do paracetamol durante a gravidez pode trazer riscos aos bebês
Pesquisas recentes apontam que a ingestão de paracetamol durante a gravidez prejudica o desenvolvimento neurológico de bebês. O paracetamol reduz a sensação de dor ao atuar sobre receptores de canabinoides do cérebro. Esses receptores determinam como os neurônios amadurecem e se conectam, por isso a ingestão de paracetamol pela gestante pode afetar o desenvolvimento do cérebro do bebê.
Disponível em: <http://www.npr.org/sections/health-shots/2016/08/15/490069664/how-big-a-risk-is-acetaminophen-during-pregnancy>. [Adaptado]. Acesso em: 17 ago. 2016.
O esquema abaixo mostra as reações de obtenção de dois analgésicos: o ácido acetilsalicílico (III) e o paracetamol (VI):
o composto I é o ácido o-hidroxibenzoico e o composto IV é o ácido etanoico.
a função orgânica cetona está presente nos compostos I, III e VI.
a molécula de VI apresenta a função orgânica amina.
no composto V, o grupo amino está disposto em posição para em relação ao grupo hidróxi.
para preparar 200 cm3 de solução contendo 2,00x10-2 mol/L do composto I, serão necessários 552 mg do composto.
considerando 100% de rendimento, a reação de 218 mg do composto V com excesso de anidrido acético produzirá 151 mg do composto VI.
o composto IV pode ser produzido a partir da oxidação do etanol.
A química do churrasco
Neste verão, muitos de nós estaremos “acendendo carvão” e salivando ao pensar em um bom churrasco. Segue, abaixo, um pouco da química e dos compostos que estão envolvidos nesse alimento de sabor defumado.
Sabor e aroma defumado
Quando o carvão entra em combustão, há a formação de compostos fenólicos. O siringol (I) é um dos principais responsáveis pelo aroma de fumaça e o guaiacol (II) é uma das substâncias que fornecem o sabor de fumaça à carne.
Carcinógenos
Quando a carne é cozida como churrasco, a gordura escorre para o carvão quente e forma hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPA). Há diversos HPA diferentes que podem ser formados por esse processo, incluindo agentes carcinogênicos (capazes de estimular a produção de células cancerígenas) como o benzo[a]pireno (III). Aminas heterocíclicas (por exemplo o composto IV) constituem uma outra classe de compostos carcinogênicos que é formada à medida que a carne cozinha. Essas moléculas se concentram especialmente nas áreas mais “queimadas” da carne. Algumas pesquisas têm sugerido que marinar a carne em cerveja pode reduzir significativamente as concentrações desses compostos.
Disponível em: <http://cen.acs.org/articles/93/i28/Periodic-Graphics-Chemistry-Barbecue.html>. [Adaptado]. Acesso em: 7 set. 2016.
o guaiacol, responsável pelo sabor de fumaça, é um composto com elevado caráter covalente.
os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos produzidos pela queima da gordura da carne são espécies polares e, portanto, poderiam ser removidos da carne com água.
as aminas heterocíclicas, como a mostrada no exemplo, possuem característica ácida e, portanto, poderiam ser removidas temperando-se a carne com suco de limão.
o siringol, um dos responsáveis pelo sabor defumado, é um composto que apresenta dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.
o benzo[a]pireno, por possuir heteroátomos em sua estrutura, não é metabolizado pelo organismo, o que lhe confere o caráter carcinogênico.
Adoçantes fazem realmente mal à saúde?
O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais conhecido e também o mais criticado mundialmente. É produzido a partir dos aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina. Alguns estudos científicos recentes sugerem que o aumento de alguns tipos de câncer pode estar associado ao consumo excessivo deste adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas pelo Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos e pela Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos concluíram que o consumo de aspartame na quantidade de 40 mg por cada quilograma de massa corporal do indivíduo é seguro.
Disponível em: <http://www.bbc.com/portuguese/noticias/2015/02/150204_vert_fut_adocante_ml.shtml>. [Adaptado]. Acesso em: 18 ago. 2015.
Informações adicionais: No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima de aspartame seja de 10 gotas/kg de massa corporal para os produtos comercializados na forma líquida, de modo a não ultrapassar a ingestão diária aceitável de 40 mg/kg de massa corporal. Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg de aspartame e que para adoçar uma xícara de café seja necessário adicionar 21 gotas de adoçante.
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:
a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanoico.
a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico.
um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante contendo aspartame nas condições descritas no enunciado terá ingerido uma quantidade maior do adoçante artificial do que a aceitável.
as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas amida e ácido carboxílico.
a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos.
a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros.
a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros.
Médicos alertam para a forma errada de combater a falta de vitamina D
Muitos brasileiros estão com deficiência de vitamina D, um nutriente que o corpo humano produz a partir da exposição ao sol e que é importante no processo de absorção de cálcio pelo organismo, fundamental no crescimento das crianças e no fortalecimento dos ossos na idade adulta. Em alguns casos, os médicos podem receitar um suplemento da vitamina, mas o melhor “remédio” é a exposição ao sol. Cerca de dez minutos de exposição ao sol, duas vezes por semana, numa área correspondente à face e às mãos já são suficientes para sintetizar a vitamina D. Existem dois tipos de vitamina D: a vitamina D2 – calciferol de origem vegana e a vitamina D3 – colecalciferol de origem animal.
Disponível em: <http://g1.globo.com/jornal-nacional/noticia/2015/08/medicos-alertam-para-forma-errada-de-combater-falta-de-vitamina-d.html> e em: <http://www.mudaomundo.org/nutricao/vit_d_calciol>. [Adaptado]. Acesso em: 23 ago. 2015.
a fórmula molecular da vitamina D3 é C27H44O.
a molécula da vitamina D2 apresenta oito átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.
as moléculas de vitamina D2 e de vitamina D3 apresentam um grupo hidroxila ligado a átomo de carbono primário.
os elementos químicos carbono e oxigênio são classificados como não metais.
a configuração eletrônica do átomo de oxigênio é 1s2 2s2 2p4.
ao ingerir uma cápsula de um suplemento contendo massas iguais de vitamina D2 e D3, a quantidade ingerida de moléculas de vitamina D2 será maior que a quantidade ingerida de moléculas de vitamina D3.
Ataque com arma química é registrado no norte do Iraque Estado Islâmico é acusado de ataque com gás mostarda, uma arma proibida.
Fragmentos de bombas disparadas por militantes do Estado Islâmico contra combatentes curdos no norte do Iraque no início de agosto foram analisados em um campo militar dos Estados Unidos, revelando sinais de arma química – o gás mostarda. O gás mostarda é um agente químico asfixiante que, se for inalado, pode provocar a morte. O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860 por Frederick Guthrie a partir da reação entre os compostos I e II.
O gás mostarda penetra na pele e concentra-se no tecido adiposo. A reação com a água dos tecidos (hidrólise) produz os compostos V e VI. Embora possa ser utilizado em conflitos armados, o gás mostarda é também uma molécula precursora de fármacos, como alguns quimioterápicos.
Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/teste-em-bombas-do-estado-islamico-revela-indicio-de-arma-quimica.htmln>. [Adaptado]. Acesso em: 26 ago. 2015.
o composto I é o eteno.
a molécula II é polar.
o composto VI é o ácido perclórico.
cada uma das moléculas de III e de V apresenta quatro átomos de carbono secundários.
nos compostos III e V, as cadeias carbônicas são classificadas como alifáticas, insaturadas e homogêneas.
no composto II, o número de oxidação do átomo de enxofre é +2.
Agrotóxicos proibidos em vários países são usados no Brasil O Brasil é o maior consumidor mundial de agrotóxicos e estudos científicos mostram uma relação clara entre o uso do veneno e o aparecimento de câncer.
Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agência Internacional de Pesquisas em Câncer) revelam que os agrotóxicos utilizados no Brasil apresentam enorme potencial de desenvolvimento de câncer em seres humanos. Dentre os agrotóxicos classificados como carcinógenos humanos pode-se citar o glifosato, o herbicida 2,4-D e o malation (utilizado em campanhas de saúde pública no combate ao mosquito da dengue).
Disponível em: <http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-Ambiente/Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao-usados-no-Brasil/3/34320>. [Adaptado]. Acesso em: 27 ago. 2015.
Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos agrotóxicos glifosato, herbicida 2,4-D e malation.
as moléculas de I e de II apresentam a função orgânica aldeído.
a molécula de III apresenta a função orgânica cetona.
a molécula de I possui, em sua estrutura, um grupo classificado como amina secundária.
o átomo de fósforo apresenta três elétrons na camada de valência.
cada uma das moléculas de I e de II apresenta um grupo carboxila.
as moléculas de I, II e III são apolares e pouco solúveis em água.
Copa do Mundo 2014: o que é a espuma utilizada pelos árbitros?
Não, não é espuma de barbear. Trata-se de uma mistura de substâncias expelidas na forma de aerossol que fornece um auxílio visual para que, durante uma cobrança de falta, os defensores e o cobrador mantenham a distância regulamentar de 9,15 m entre a barreira e a bola. O spray que desaparece contém uma mistura de butano, 2-metilpropano (isobutano) e propano gasosos, além de detergente, água e outros produtos químicos. Quando o árbitro pressiona o “gatilho”, a mistura é expelida e se expande, criando gotículas cobertas de água no gramado. A mistura de gases, então, rapidamente se evapora, deixando apenas água e resíduo de detergente para trás.
Disponível em: <http://www.cbsnews.com/news/world-cup-2014-what-is-that-foaming-spray-used-by-referees> [Adaptado] Acesso em: 24 ago. 2014. Imagem disponível em: <http://metro.co.uk/tag/world-cup-2014/page/49> Acesso em: 24 ago. 2014.
o spray contém dois isômeros ópticos de butano.
os gases contidos na lata, pressurizados, sofrem contração de volume ao serem liberados para a atmosfera, já que a pressão externa é menor que a pressão no interior da lata de spray.
a evaporação dos gases quando a espuma é liberada ocorre devido ao fato de a temperatura no gramado ser inferior ao ponto de ebulição dos gases.
a mistura gasosa propelente é composta por alcanos.
detergentes, como os utilizados nas formulações para a formação da espuma pelos árbitros de futebol, são formados por misturas entre metais e proteínas.
a liberação de gases do interior da lata para o gramado deve resultar em diminuição da temperatura do material expelido, em relação à temperatura ambiente.
considerando que os gases expelidos são hidrocarbonetos aromáticos, o uso do spray pode contribuir para o aquecimento global.
O benzoato de sódio é um conservante bactericida e fungicida utilizado na indústria de bebidas e alimentos. A utilização de benzoato de sódio é permitida pela legislação brasileira (ANVISA, RDC n. 05, de 15/01/2007), sendo a concentração máxima de 0,05 g/100 mL para bebidas não alcoólicas gaseificadas e não gaseificadas. Sua presença em bebidas e alimentos pode ser considerada uma fonte de consumo de sódio.
Disponível em: <http://www.nutramax.com.br/conservantes.html> [Adaptado] Acesso em: 15 ago. 2014.
o composto I possui um átomo de hidrogênio ionizável e o composto II é o hidróxido de sódio.
para obter 9,0 g de benzoato de sódio, são necessários 6,0 g do composto I.
em uma garrafa contendo dois litros de refrigerante, a quantidade máxima permitida de benzoato de sódio é de um grama.
o ponto de fusão do benzoato de sódio é menor do que o do composto I.
o benzoato de sódio é um sal de ácido carboxílico obtido por meio de uma reação de neutralização.
no benzoato de sódio, ocorre ligação covalente entre o átomo de oxigênio e o de sódio.
o composto I é o ácido benzoico, cuja fórmula molecular é C7H6O2.
O canabidiol (fórmula estrutural ao lado) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do medicamento.
Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-canadibiol-desde-abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014.
a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2.
os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico.
o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g/mol.
a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma (σ) e 5 ligações covalentes do tipo pi (π).
a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio > oxigênio.
o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência.
a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.