Lista de exercícios sobre química orgânica e as funções orgânicas, com questões dos principais vestibulares do Brasil. Ler artigo Química orgânica.
Cuidado com o salmão que você está comendo – especialista afirma que o salmão consumido no Brasil não contém ômega 3
O salmão do mar (selvagem) é um peixe de coloração rosa suave rico em ômega 3 (substâncias que incluem o ácido eicosapentaenoico – EPA e o ácido docosaexaenoico – DHA) que se alimenta de algas oceânicas e de fitoplânctons. Atualmente, devido ao aumento da procura, mais da metade do salmão consumido no planeta é produzido em cativeiros no Chile, Canadá, Estados Unidos e norte da Europa. O salmão de cativeiro é vendido por preços mais acessíveis, apresenta coloração bege (torna-se laranja com a adição de corantes artificiais, derivados do petróleo) e contém apenas traços insignificantes de nutrientes como ômega 3, vitaminas A, D, E e do complexo B, magnésio e ferro, presentes em abundância no salmão selvagem. Disponível em: <http://www.noticiasnaturais.com/2014/02/cuidado-com-o-salmao-que-voce-esta-comendo-especialista-afirma-que-sal-mao-consumido-no-brasil-nao-contem-omega-3/> [Adaptado] Acesso em: 21 ago. 2014.
Considere um produto contendo ômega 3 cujo rótulo informa que uma porção de três cápsulas apresenta 0,36 g de EPA; 0,24 g de DHA; 15 mg de colesterol e 10 mg de vitamina E.
Fórmulas estruturais do EPA, do DHA, do colesterol e da vitamina E
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:
as moléculas de EPA, DHA, colesterol e vitamina E apresentam mais de um átomo de carbono com orbitais híbridos sp.
a molécula de vitamina E apresenta as funções orgânicas éter e fenol.
um indivíduo que ingerir apenas uma cápsula do produto contendo ômega 3 terá ingerido 120 mg de EPA e 80 mg de DHA.
a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono, ao passo que a molécula de DHA possui 22 átomos de carbono.
um indivíduo que ingerir diariamente três cápsulas do produto contendo ômega 3 durante quinze dias consecutivos terá ingerido 0,1 g de colesterol.
as moléculas de EPA e de DHA apresentam em sua fórmula estrutural um grupo carboxila, que caracteriza a presença da função orgânica aldeído.
Pesquisas revelam que analgésicos elevam o risco de infarto
Estudos internacionais apontam que a utilização de analgésicos, como o diclofenaco de sódio e o ibuprofeno, está associada a um risco aumentado de parada cardíaca. A pesquisa foi conduzida com mais de 400 mil pessoas e os resultados sugerem que o risco cardiovascular foi maior com a utilização de doses elevadas e durante o primeiro mês de uso. As fórmulas estruturais do diclofenaco na forma ácida (I) e do ibuprofeno (II) são mostradas abaixo.
Disponível em: <https://www.theguardian.com/society/2017/may/09/common-painkillers-ibuprofen-nsaids-raise-risk-heart-attack-study>. [Adaptado]. Acesso em: 8 set. 2017.
Com base no exposto acima, é correto afirmar que:
a molécula de II apresenta átomo de hidrogênio ionizável.
na molécula de II, o substituinte alquílico isobutil do anel aromático está disposto em posição para em relação ao substituinte que apresenta a função ácido carboxílico.
a molécula de I apresenta a função amida.
a molécula de II apresenta três pares de enantiômeros.
a molécula de I é capaz de interagir com a água por meio de ligações iônicas.
a molécula de II apresenta um substituinte alquílico etil ligado a um átomo de carbono assimétrico.
Inovar vai além de ter uma boa ideia: é preciso ousar e persistir
Médico e professor da Universidade Federal Fluminense esperou 13 anos para conseguir a patente de inovação de um medicamento, a qual foi concedida em 2014 pelo Instituto Nacional da Propriedade Industrial. O medicamento em questão é o álcool perílico, um óleo extraído de frutas cítricas, como o limão. A inalação desse óleo pode auxiliar no tratamento do câncer cerebral, reduzindo o tumor e controlando a doença. O tratamento em pacientes continua em fase experimental e o próximo passo é encontrar um parceiro comercial que viabilize a produção do medicamento. O álcool perílico (B) é um derivado do limoneno (A), que pode ser oxidado para gerar os compostos representados pelas estruturas C e D. Considere o esquema reacional abaixo:
Disponível em: <http://g1.globo.com/jornal-nacional/noticia/2017/08/inovar-vai-alem-de-ter-uma-boa-ideia-e-preciso-ousar-e-persistir.htmlo> e <http://www. scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422007000200027>. [Adaptado]. Acesso em: 19 ago. 2017.
os compostos A, B, C e D são formados por ligações de caráter covalente.
o composto B apresenta um grupo hidroxila ligado a um átomo de carbono saturado.
os compostos A e C apresentam átomos de carbono com orbitais híbridos sp.
o composto C apresenta a função ácido carboxílico.
o composto D apresenta massa molar igual a 166 g/mol.
os substituintes dos átomos de carbono ligados a grupos metil em A estão arranjados de acordo com uma estrutura linear.
em B, C e D, as cadeias carbônicas são classificadas como saturadas e homogêneas.
Polícia apreende 33 mil comprimidos de ecstasy em Florianópolis. Após a prisão do chefe do grupo, policiais descobriram o laboratório onde as drogas eram produzidas. Os comprimidos de ecstasy seriam vendidos na Europa. Disponível em: <http://diariocatarinense.clicrbs.com.br/sc/policia/noticia/2013/08/operacao-apreende-mais-de-3-mil-comprimidos -de-ecstasy-no-pantanal-em-florianopolis-4225481.html> Acesso em: 21 ago. 2013.
Polícia apreende 33 mil comprimidos de ecstasy em Florianópolis. Após a prisão do chefe do grupo, policiais descobriram o laboratório onde as drogas eram produzidas. Os comprimidos de ecstasy seriam vendidos na Europa.
Disponível em: <http://diariocatarinense.clicrbs.com.br/sc/policia/noticia/2013/08/operacao-apreende-mais-de-3-mil-comprimidos -de-ecstasy-no-pantanal-em-florianopolis-4225481.html> Acesso em: 21 ago. 2013.
O ecstasy ou metilenodioximetanfetamina (MDMA) é uma droga sintética produzida em laboratórios clandestinos a partir de uma substância denominada safrol, extraída do sassafrás, planta utilizada no Brasil como aromatizante em aguardentes. A droga provoca alterações na percepção do tempo, diminuição da sensação de medo, ataques de pânico, psicoses e alucinações visuais. Causa também aumento da frequência cardíaca, da pressão arterial, boca seca, náusea, sudorese e euforia. A utilização prolongada diminui os níveis de serotonina (hormônio que regula a atividade sexual, o humor e o sono) no organismo.
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais do safrol e do MDMA:
Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40421999000500019&script=sci_arttext> Acesso em: 25 ago. 2013.
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
A molécula de MDMA apresenta um carbono assimétrico.
As ligações químicas das moléculas do safrol e do MDMA possuem caráter iônico.
A fórmula molecular do safrol é C10H10O2.
A molécula de MDMA apresenta as funções orgânicas éster e amida.
As moléculas de safrol e de MDMA apresentam isomeria espacial.
A molécula de safrol apresenta isomeria geométrica.
A mólecula de MDMA apresenta um par de enantiômeros.
Atualmente, os OLEDs (organic light emitting diodes – diodos orgânicos emissores de luz) são empregados em diversos equipamentos eletrônicos, por exemplo, em telas de celulares e televisores.
Uma molécula promissora, que emite a cor azul, para ser utilizada nestes dispositivos, é a N,N-Bis(4-metilcumarin-7-il)anilina, representada abaixo:
Assinale a alternativa incorreta em relação à molécula representada acima.
Sua fórmula molecular é C26H19NO4.
Os carbonos presentes na molécula apresentam somente hibridização sp2 e sp3.
Apresenta a função química amina e éter.
Apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura.
Não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
O 3,4’,5-trihidroxiestilbeno, também conhecido como resveratrol, é uma molécula encontrada, principalmente, na casca da uva. Esta molécula apresenta atividade biológica antioxidante devido à presença dos grupos hidroxilas ligados ao anel aromático.
Em relação à molécula do resveratrol, representada acima, assinale a alternativa correta.
A dupla ligação apresenta configuração E, pois os substituintes de maior prioridade estão do mesmo lado do plano da dupla ligação.
Possui somente carbonos com hibridização sp2.
A dupla ligação apresenta configuração Z, pois os substituintes de maior prioridade estão em lados opostos do plano da dupla ligação.
A Fórmula Molecular é C14H10O3.
Pode ser classificada como um cresol, pois possui uma ou mais hidroxilas ligadas aos anéis aromáticos.
O Diazepam foi preparado pela primeira vez em 1959 por Leo Sternbach. Este composto pertence à classe das benzodiazepinas e é comumente utilizado como ansiolítico.
Em relação à molécula de Diazepam, representada acima, é correto afirmar:
Realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas devido à presença dos átomos de oxigênio e nitrogênio em sua estrutura.
O átomo presente nesta molécula que apresenta a maior eletronegatividade é o de Nitrogênio.
Apresenta em sua estrutura 14 carbonos com hibridização sp2.
Apresenta somente ligações covalentes polares em sua estrutura.
O oxigênio presente nesta molécula está ligado a um carbono com hibridação sp através de uma ligação dupla, composta por uma sigma e uma pi.
A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.
Analise as proposições em relação à molécula de epinefrina.
I. Possui seis carbonos com a configuração sp e três com configuração sp3. II. A fórmula molecular é C9H13NO3. III. Apresenta somente um carbono assimétrico. IV. Apresenta as funções amida, álcool e fenol.
Assinale a alternativa correta.
Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
Somente a afirmativa II é verdadeira.
Somente a afirmativa III é verdadeira.
Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que:
o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração sp3.
apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura.
os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por meio de ligações covalentes polares.
possui 17 ligações sigma (σ) e três ligações pi (π).
suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si.
Em 2016, foi inaugurada a primeira fábrica mundial para a produção de uma nova fonte de metionina especificamente desenvolvida para alimentação de camarões e outros crustáceos. Esse novo produto, Met-Met, formado pela reação de duas moléculas de metionina na forma racêmica, tem uma absorção mais lenta que a DL-metionina, o que otimiza a absorção da metionina e de outros nutrientes no sistema digestivo dos camarões.
A Metionina e o Met-Met são, respectivamente:
um aminoácido e um dipeptídeo.
um aminoácido e uma proteína.
um sacarídeo e um lipídeo.
um monossacarídeo e um dissacarídeo.
um monoterpeno e um diterpeno.