Radicais Orgânicos

Por Luiz Molina Luz

Conceito

Radicais orgânicos são espécies ou conjunto de átomos ligados entre si e que apresenta um ou mais elétrons livres (valências livres).

Nos radicais orgânicos, um carbono tem um elétron desemparelhado, sozinho num orbital.

Exemplos:

Não devemos confundir radical com íon, pois enquanto os radicais são estruturas neutras, os íons são estruturas carregadas eletricamente.
Exemplos:

Carbocátions: são íons positivamente carregados contendo um átomo de carbono que possui somente seis elétrons em três ligações: H₃C⁺.

Carbânions: são íons negativamente carregados que contêm um átomo de carbono com três ligações e um par de elétrons desemparelhados: H₃C^-.

Concluindo, podemos dizer que:
Radical é a denominação dada ao agrupamento neutro de átomos que apresenta um ou mais elétrons livres (valências livres).

Classificação e nomenclatura

Dentre os radicais que apresentam elétron livre em átomo de carbono, os mais comuns são aqueles formados exclusivamente por carbono e hidrogênio. Esses radicais são classificados abaixo:

a) Radicais monovalentes: apresentam um elétron livre em átomo de carbono.
Subdivisão dos radicais monovalentes:

Alquilas ou alcoílas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta somente ligações simples: H3C─CH2─

Alquenilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação dupla: H2C═CH─

Alquinilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação tripla: HCC ─

Arilas: o elétron livre pertence a carbono do núcleo benzênico:

b) Radicais bivalentes: apresentam dois elétrons livres pertencentes ao mesmo carbono ou átomos de carbonos distintos.

Subdivisão dos radicais bivalentes:

Alquilenos: os elétrons livres pertencem a carbonos distintos e saturados:

Alquilidenos: os elétrons livres pertencem ao mesmo átomo de carbono saturado:

Vejamos, agora, como fazer para dar nomes a esses radicais:

Em primeiro lugar, utilizamos um prefixo indicativo da quantidade de átomos de carbono. A esse prefixo acrescentamos uma terminação, que depende da classe a que pertence o radical.
Veja alguns prefixos:

1C = met
2C = et
3C = prop
4C = but
5C = pent
6C = hex
7C = hept
8C = oct
9C = non
10C = dec

Vejamos, então, as terminações utilizadas, de acordo com a classe dos radicais.
1) Alquilas:

Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido da terminação il ou ila:
a) Radical alquila com um carbono:
H₃C─
metil ou metila

b) Radical alquila com dois carbonos:
H₃C─CH₂─
etil ou etila

c) Radical alquila com três carbonos:
H₃C─CH₂─CH₂─
propil ou propila

isopropil ou isopropila
valência livre no carbono central = iso

d) Radical alquila com quatro carbonos:
Neste caso, temos quatro possibilidades:

e) Radical alquila cíclica:
Acrescentamos, neste caso, a palavra ciclo:

2) Alquenilas:
Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido de en (indicativo da dupla ligação) e da terminação Il(a):

a) Radical alquenila com dois carbonos:
CH2 = CH –
etenil ou vinil

b) Radical alquenila com três carbonos:
CH2 = CH – CH2 –
propenil ou alil

CH3─CH2 = C –
iso-propenil(a)

3) Alquinilas:
Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido de in (indicativo da tripla ligação) e da terminação il(a):

4) Arilas:
A nomenclatura dos radicais arilas não segue nenhuma regra. Entretanto, você precisa saber os nomes das seguintes arilas:

Para indicar a posição de dois ligantes ou elétrons livres no núcleo benzênico, usamos os seguintes termos: orto, meta e para. Assim:

Então, temos ainda as seguintes arilas: