Ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos oxigenados pela substituição de seus hidrogênios ionizáveis por radicais derivados de hidrocarbonetos. Quando derivados de ácidos orgânicos possuem a fórmula geral R – COO – R’. Ocorrem de forma natural, destacando-se na essência de frutos, óleos e gorduras.
Laboratorialmente, pode-se obter alguns ésteres sem maiores dificuldade, como, por exemplo, o acetato de etila e o borato de etila, conforme procedimento detalhado abaixo:
A. Obtenção de acetato de etila: pode-se obter o acetato de etila por meio da reação entre o etanol e o ácido acético.
“Acetato de etila (Fórmula: CH3COOCH2CH3) é um éster simples, que possui alta aplicação industrial. É um ótimo solvente, relativamente pouco volátil. É facilmente produzido industrialmente ou em laboratórios acadêmicos, a partir da reação de ácido acético com etanol, em presença de ácido sulfúrico”1.
1. Identificar o odor de álcool etílico e do ácido acético (cuidado).
2. Colocar 20ml de álcool etílico e 5mL de ácido acético glacial no erlenmeyer seco.
3. Juntar ao erlenmeyer, com agitação, 2,5mL de ácido sulfúrico concentrado. Este ácido vai atuar como desidratante, auxiliando a esterificação.
4. Colocar quatro pérolas de vidro no erlenmeyer.
5. Montar um sistema de destilação por refluxo.
6. Ligar o refrigerador ao erlenmeyer e ferver a solução a refluxo durante 20 minutos. Esse sistema de aquecimento se chama “a refluxo”, porque os vapores desprendidos na ebulição se condensam no refrigerador e refluem no erlenmeyer. Evita-se assim a perda dos reagentes e o perigo destes inflamarem em contato com a chama do bico de Bunsen.
7. Cessar o aquecimento. Deixar esfriar durante 10 minutos. Abrir o aparelho.
8. Despejar 1mL da solução obtida em um copo de béquer com 100mL de água. Identificar, pelo odor agradável (de frutas), o acetato de etila formado.
OBS: Caso necessário, adicionar 5mL de solução de Na2CO3 a 5%.
B. Obtenção do borato de etila: pode-se obter o borato de etila por meio da reação entre o ácido bórico e do etanol.
1. Colocar 0,5g de ácido bórico num tubo de ensaio seco.
2. Adicionar ao ácido cerca de 5mL de álcool etílico.
3. Adicionar 0,5mL de ácido sulfúrico concentrado (cuidado).
4. Aquecer cuidadosamente a mistura até a ebulição, deixando que se desprendam vapores pela boca do tubo de ensaio.
5. Inflamar os vapores (cuidado). Identificar, pela coloração verde-amarelo da chama, o borato de etila formado.
6. Apagar o fogo. Nota: não queimar todo o éster porque se daria a concentração do ácido sulfúrico, o que é perigoso.
Referências:
SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar; Curso de Química: química geral, Ed. Ática, São Paulo/SP – 1995.
MAHAN, Bruce M.; MYERS, Rollie J.; Química: um curso universitário, Ed. Edgard Blucher LTDA, São Paulo/SP – 2002.