Os fenóis, diferentemente dos alcoóis (compostos que apresentam –OH ligados a carbono saturado, sem comportamento ácido) e dos enóis (compostos que apresentam –OH ligados a carbono insaturado, em cadeia aberta), são compostos que possuem um ou mais grupamentos –OH ligados ao anel benzênico. Possuem fórmula geral Ar – OH. São encontrados no alcatrão da hulha e da madeira. São utilizados como desinfetantes e germicidas, na conservação da madeira, na produção de explosivos, perfumes, na fabricação de reveladores fotográficos e antioxidantes. Geralmente apresentam-se como sólidos cristalinos. Quando puros são incolores, podendo apresentar coloração rósea porque oxidam-se facilmente. Possuem odor forte característico.
Possuem pontos de fusão e de ebulição superiores a de compostos de massa molecular semelhante, sem o grupo oxidrila, devido às ligações intermoleculares por pontes de hidrogênio, conforme mostra a tabela abaixo:
| Nome | Fórmula | P.F. (0°C) | P.E. (0°C) | Ligações intermoleculares |
| benzeno | C6H6 | 5,5 | 80 | forças de Van der Waals |
| fenol | C6H5OH | 41 | 182 | pontes de hidrogênio |
O fenol comum é também chamado hidroxibenzeno ou ácido fênico. Apresenta-se sob a forma de cristais e possui odor característico. É higroscópico e pouco solúvel em água (seu grau de solubilidade é de 9,3g por 100mL de água a 25°C), apesar de ser o fenol mais hidrossolúvel. É solúvel em solventes orgânicos e soluções alcalinas. Em contato com a pele, produz manchas brancas, sendo que um contato mais prolongado possibilita sua penetração nos tecidos mais profundos, provocando queimaduras (ação cáustica).
Os fenóis são tóxicos, destroem todos os tipos de células. Devido a esta ação sobre os micro-organismos, possuem ação anti-séptica e são usados como desinfetantes. Quando ingeridos, “provocam queimaduras intensas da boca e da garganta, dor abdominal acentuada, cianose, fraqueza muscular e coma. Podem ser observados tremores e contrações musculares. A morte pode advir por parada respiratória”1. Quando inalados, “provocam dispneia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central”1.
A toxicidade dos fenóis, particularmente do hidróxido benzeno, é considerada de importância química, podendo ocorrer problemas mesmo quando esta substância entra em contato com a pele. “Pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais”1. Dessa forma, não se recomenda a sua utilização como desinfetante corriqueiro, conforme se fazia há pouco tempo. A sua manipulação deve ser feita com os EPIs necessários.
Referências:
1. http://www.qca.ibilce.unesp.
Texto originalmente publicado em https://www.infoescola.com/quimica/toxicidade-dos-fenois/